У Србији су, након ослобођења од Турака, постојале приватне општинске и државне школе. У то време, у Књажевцу ( тада Гургусовцу ) није било школе. Првооснована школа била је приватна, да би 1835. године била претворена у државну, са учитељем Матејом Николићем из Вршца. Школа се налазила на месту где је данас седиште ОШ „Димитрије Тодоровић Каплар“. Тадашњу школу су похађала само мушка деца, све до 1851. године, када је у Гургусовцу основана прва приватна женска школа.

Пола века описмењавања у Књажевцу (1835-1885) дало је велике резултате. Године 1884. Књажевац је имао 3570 становника, међу којима је писмено било њих 2874 (80%), што је, свакако, било резултат обавезног образовања.

Оваква ситуација задржала се све до Првог светског рата, да би након њега дошло до отварања већег броја школа и у сеоским насељима. У време ратова, долазило је до прекида у раду школа. Године 1915. бугарска војска је заузела територију града Књажевца, па су српска деца приморавана да наставу похађају на језику окупатора. Одржавање наставе на матерњем језику успостављено је октобра 1918. године.

Изградња садашње зграде школе започета је још 1910. године, за потребе рада основне школе, али је по завршетку градње (1923), уступљена тадашњој Гимназији.

Како се број деце која су похађала основну школу стално повећавао, године 1952. две постојеће основне градске школе бивају пресељене у ову зграду. Већ 1955. године ове две школе обједињују се у једну установу за стицање основног образовања – Основну школу „Димитрије Тодоровић Каплар“.

У периоду 1958 -1961. године извршена је доградња школског простора.Већ половином седме деценије, ученички простор није задовољавао потребе савремене наставе, па је школске 1975/76. донета одлука о формирању нове основне школе. Тада је са радом почела Основна школа „Тимочки партизани“. Наредне школске године, ОШ „Младост“ у Вини припојена је Основној школи „Димитрије Тодоровић Каплар“.

Данас, поред матичне школе, постоји и пет издвојених одељења са ученицима млађих разреда ( Бучје, Валевац, Штипина, Зоруновац, Балановац), као и школа у Вини са ученицима млађих и старијих разреда.

Основна школа „Димитрије Тодоровић Каплар“ данас је велика школа, како по броју ученика, тако и по резултатима које постижемо на свим пољима васпитно-образовног процеса. Ове школске године, школу похађа 980 ученика. Са ученицима ради близу 80 наставника. Поред шест издвојених одељења, при школи постоји одељење ученика са посебним потребама.

Последњих година, интензивно се ради на осавремењивању наставе, тако што се кабинети опремају новим наставним средствима, прате се и примењују савремени трендови у образовању. Посебна пажња се поклања перманентном стручном усавршавању наставног кадра.

У оквиру школе постоји и ради Ђачка задруга. Осим што се бави продајом школског прибора, при издвојеном одељењу школе у Штипини постоји и пластеничка производња повртарских култура. Средства остварена продајом поврћа, користе се за опремање и уређење школе.

Јубилеј који школа слави ове године, 178 година постојања, и традиција која је на страни ове школе, обавезују нас да у наредном периоду вредно радимо и постижемо запажене резултате. На то нас обавезују и насмејана и знатижељна лица наших ученика који хитају у школу да стекну нова знања и искуства. То је највећи мотив за остварење блиставих победа које су пред нама.

Свим ученицима и радницима школе честитам Дан школе и желим пуно успеха у учењу и раду.